Glükosiidid

Glükosiidid on orgaanilised või sünteetilised ained, mis tekivad kahe või enama rõngakujulise suhkru pöörduvast kondenseerumisest või suhkru kondenseerumisest paljude erinevate alkoholidega niinimetatud glükosiidsideme kaudu, mille käigus üks H2O-molekul laguneb mõlemal juhul. Glükosiide sünteesivad paljud taimed peaaegu käsitamatul kujul ja mõned neist on inimestele väga meditsiinilise tähtsusega, näiteks südameglükosiididena või niinimetatud aminoglükosiididena.

Mis on glükosiidid?

Glükosiidid või Glükosiidid "Orgaanilised ühendid" on orgaanilised ühendid, milles vähemalt üks alkoholijääk (R-OH) on vähemalt ühe suhkrujäägi anomeerse süsinikuaatomiga seotud glükosiidsideme kaudu. Glükosiidside moodustub tsüklilise suhkru kondenseerimisel alkoholijäägi või mõne muu suhkruga. Suhkrul võib olla viie- või kuueliikmeline rõngas, millel on erinev nimi.

Iga glükosiidsidemega eraldatakse vee molekul (H2O). Glükosiidside on taimedes nii laialt levinud ja nii mitmekesine, et selle olulisust saab võrrelda peptiidsidemega polüpeptiidide ja valkude ehituses.

Glükosiide on vaevalt hallatav, mis on tugevdatud sama keemilise molekulvalemiga molekulide erineva kolmemõõtmelise struktuuri tõttu. Glükosiide ei saa sünteesida mitte ainult metaboolsete protsesside kaudu taimerakkudes, vaid mõned neist toodetakse ka tööstuslikult, kasutades ensümaatilisi või mitteensümaatilisi protsesse. Mõned glükosiidid, näiteks teatud flavonoidid ja nn südameglükosiidid, on olulised ravimid ravimite tootmisel.

Farmakoloogiline toime

Mõned glükosiidid aitavad taimi patogeensete mikroobe ära hoida või kaitsta neid ka röövloomade eest. Vajalikke toksiine saab säilitada glükosiidi kujul inaktiivse toksiinina väikeste rakkude kaasamise korral (vaakumid või lüsosoomid). Vajadusel saab inaktiveeritud toksiini vabastada ja uuesti aktiveerida glükosiidile vastava spetsiifilise glükosidaasi abil.

Ravimitööstuses kasutatakse mõnda glükosiidi nende farmakoloogiliste mõjude jaoks. Need on peamiselt mõned flavonoidid, südameglükosiidid ja fenoolglükosiidid. Ligikaudu 6500 teadaolevast flavonoidist vähestel on vaso-parandav toime. Histamiini pärssimisega saate põletikku summutada.

Samuti on teada teatud flavonoidide spasmilised ja viirusevastased toimed. Samuti hinnatakse flavonoidide antioksüdantset toimet. Siiski tuleb märkida, et kvertsetiini antioksüdantne toime, mida võib paljudes taimedes leida sekundaarse koostisosana, neutraliseeritakse ainult vähese piima tarbimisega.

Mõned flavonoidid võivad alandada üldkolesterooli, mõjutamata seejuures HDL-i fraktsioone, nii et LDL-kolesterooli ja HDL-kolesterooli oluline jaotus isegi paraneb. Jagatise sihtväärtus on kolm või vähem.

Antioksüdantsete omaduste tõttu on ka mõnel looduslikult esineval flavonoidil (õunad, roheline tee, mustikad, jõhvikad, sibul) vähi vastu teatud kaitsev toime.

Eriti olulised on nn südameglükosiidid, mis digitalise korral võivad glükosiidid suurendada südamelihase kokkutõmbejõudu, vähendada pulssi ja aeglustada erutuse elektrijuhtivust. Südameglükosiide ei leidu mitte ainult tuntud rebaseküünas (digitalis), vaid ka paljudes teistes taimedes, näiteks adonis, piiskopi ürdis, maikellukeses ja mõnes teises.

Mõne mürgise kärnkonna nahk sisaldab südame glükosiide bufadienoliidide kujul, mida kasutati noolmürkidena. Fenoolglükosiidide või fenüülglükosiidide rühmast omavad arbutiin ja mitmesugused antrakinoonid nende lahtistava toime tõttu erilist farmakoloogilist tähtsust.

Meditsiiniline rakendus ja kasutamine

Lisaks teatud flavonoidide antioksüdantsele mõjule on Californias tehtud pikaajaline uuring näidanud, et parukapõõsast leitud flavonoidil fisetiinil on positiivne mõju pikaajalisele mälule.

Digitaalseid glükosiide, mida saadakse muu hulgas villasetest ja punastest rebastest, kasutatakse nende farmakoloogilise toime tõttu südamepuudulikkuses ja tahhükardias (südamepekslemine), mida põhjustavad siinuse või AV sõlmed pideva löögisagedusega üle 100 löögi minutis. Südameglükosiide nagu digoksiin ja digitoksiin antakse sageli koos AKE inhibiitori ja / või beetablokaatori ja diureetikumiga.

Arbutiini ja mõningaid antrakinoone, mõlemad ained kuuluvad fenoolglükosiididesse, kasutatakse nende lahtistava toime tõttu farmakoloogiliselt. Mõlemad toimeained on sageli lahtistite osa. Tuleb märkida, et arbutiini ümberehitusprodukti hüdrokinooni ei tohiks võtta rohkem kui viis korda aastas, mitte kauem kui üks nädal korraga, kuna suuremad annused võivad maksa kahjustada.

Riskid ja kõrvaltoimed

Südameglükosiide digoksiini ja digitoksiini sisaldava ravimteraapia puhul tuleb arvestada, et digoksiini poolväärtusaeg on 1,5 päeva ja digitoksiini poolväärtusaeg enterohepaatilise vereringe tõttu isegi 7 päeva. See tähendab, et üleannustamise korral, mis võib põhjustada tõsiseid südame rütmihäireid, samuti nägemishäireid, halb enesetunne ja oksendamine, on vajalik maoloputus ja aktiivsöe manustamine. Lisaks saab enterohepaatilise tsükli katkestada kolestüramiiniga, nii et digitoksiini eritumine suureneb.

Tsüanogeenseid glükosiide leidub taimedes sageli nende rohelistes lehtedes. Nende eesmärk on kaitsta kiskjate eest. Kahjustatud lehed vabastavad tsüanogeenset glükosiidi, samuti vastavat glükosidaasi, mis lõheneb glükosiidist ja vabastab vesiniktsüaniidi (tsüaniidi). Tsüaniid (HCN) on väga mürgine peaaegu kõigile organismidele, kuna halvab hingamisahela ja põhjustab sekundi jooksul mürgistuse sümptomeid. Tsüanogeensete glükosiidide kontsentratsioon taimede lehtedes on aga tavaliselt nii madal, et inimesele ohtu pole.

Tsüanogeenne glükosiid amügdaliin, mis sisaldub kibedate mandlite ja aprikooside tuumas ja võib liigse tarbimise korral põhjustada sümptomeid, on laialt tuntud.